La trayectoria educativa de la directora fundadora Romey Pittman ha incluido una amplia gama de experiencias, trabajando en escuelas públicas tradicionales, escuelas autónomas y programas de aprendizaje alternativos. Ha participado en la fundación de seis escuelas como líder escolar o como consultora/entrenadora. Se ha involucrado profundamente con varios enfoques innovadores para la estructura y el aprendizaje escolar, incluyendo EL Education (Aprendizaje Expedicionario), Escuelas Sudbury, Educación Basada en el Lugar, la Teoría de la Elección de Glasser y Montessori, así como programas de tutoría comunitaria como Baltimore's Thread, extrayendo las mejores prácticas de cada enfoque para formar una visión coherente para una escuela secundaria innovadora en Annapolis.

A lo largo de sus 25 años de carrera en educación, Pittman había lidiado con el persistente problema de cómo abordar los desafíos motivacionales y las necesidades educativas de los jóvenes que no aceptan fácilmente el contrato tácito entre estudiantes y escuelas: «Nosotros, los maestros, les "pagaremos" a ustedes, los estudiantes, con buenas calificaciones y un diploma, si asisten a las clases que les asignamos y completan los ejercicios que les indicamos». Desde su tesis en la Universidad de Brown, «Comunicación verbal y no verbal entre estudiantes negros y maestros blancos», ha comprendido que este contrato fallido está inextricablemente conectado con cuestiones de raza, equidad y justicia social en las escuelas, y es un problema que reside en las escuelas, no en los jóvenes a quienes están destinadas a servir.

Después de enseñar en la Escuela Preparatoria Suitland (PGCPS) a principios de los 90, fundar una Escuela Sudbury en Upper Marlboro, trabajar como Diseñadora Escolar con EL Education y desempeñarse como Directora Académica de la Escuela Autónoma Southwest Baltimore, Pittman regresó al aula en la Escuela Preparatoria Annapolis en 2019 para reintroducirse en un entorno escolar público convencional, volviendo al condado de Anne Arundel para ver qué podía hacer para contribuir a los complejos problemas que rodean la motivación y la educación, la raza y la clase. Volver al aula durante los últimos cuatro años agudizó su análisis de los desafíos y clarificó su visión de las soluciones necesarias para satisfacer las necesidades de los estudiantes de secundaria, muchos de los cuales están desmotivados o desinteresados. Está encantada de trabajar con un equipo fundador estelar y organizaciones asociadas visionarias para crear una iniciativa educativa innovadora que inspire a los jóvenes desilusionados con la escuela a tomar las riendas de su propia educación y futuro a través del aprendizaje en el mundo real que sea apoyado, responsable e individualizado.